07/10/2021

Быстрая реакция

Бенджамин Лист из Германии и Дэвид Макмиллан из США получили премию «за развитие асимметричного органокатализа». Эксперты считают технологию революционной и очень важной, так как катализаторы применяются в производстве топлива, материалов, лекарств, пищевых добавок, удобрений и т. д. По некоторым оценкам, 35% мирового ВВП так или иначе создаются благодаря химическому катализу.

Вплоть до самого конца XX века химикам было известно только два типа катализаторов - металлы и белки. Однако крупные (сотни и тысячи атомов) и сложно устроенные молекулы белков почти невозможно синтезировать. Выделять же ферменты из живых организмов - крайне дорогое удовольствие. Так что для промышленного использования оставались только металлические катализаторы. Однако с ними связано несколько проблем. Во-первых, многие из этих металлов драгоценны или экологически небезопасны. Во-вторых, некоторые из них работают лишь в отсутствие влаги и кислорода, а этого трудно добиться при массовом производстве.

Многие химики пытались получить искусственные ферменты, катализирующие нужные реакции. Бенджамин Лист изучал механизм работы ферментов. Химик знал, что еще в начале 1970-х годов экспериментаторы пробовали в качестве катализатора аминокислоту пролин, эксперименты не увенчались успехом, будущий лауреат продолжил их. Аминокислота оказалась хорошим катализатором определенных реакций, притом избирательным - из двух оптических изомеров один синтезировался куда чаще другого. Пролин - это очень дешевое в производстве и экологически чистое вещество. В отличие от своих предшественников Лист сразу понял, какие перспективы сулят такие катализаторы.

В это же время над органическими катализаторами работал и Дэвид Макмиллан. Он стремился создать вещества, которые взаимодействовали бы с электронами так же, как металлические катализаторы. Исследователь пришел к выводу, что для этого соединение должно быть способно образовать ионы иминия. Химик опробовал несколько подходящих веществ, и они действительно сработали. Некоторые молекулы оказались еще и весьма избирательными к оптическим изомерам.

Лист и Макмиллан опубликовали свои результаты практически одновременно, в 2000 году. К слову, именно Макмиллан ввел термин «органокатализ», подчеркивая, что речь может идти не о единичных примерах, а о новом большом классе катализаторов. Он оказался абсолютно прав: поиск и внедрение новых органокатализаторов успешно идет до сих пор.

Лист и Макмиллан разработали множество соединений, ускоряющих многие важные реакции. Органические катализаторы лишены недостатков металлических. Многие из них дешевы, нетоксичны, прекрасно работают в присутствии кислорода и воды и различают оптические изомеры. Последнее свойство особо подчеркнуто в официальной формулировке: премия присуждена «за развитие асимметричного органокатализа».

Версия для распечатки